唐寅能被称为是江南第一风流才子，可见他的才学自然是非常出众的。他擅长画山水、画人物、画花鸟，唐伯虎的画功非常的好，而且他集合了几家画派的精髓、自成一派，所以在当时的江南地区非常有名。除了绘画之外，他在书法和文学方面的造诣也颇高，他融合了书法文学和文人画两个传统而自成一貌。唐伯虎的人物画一般都是表现人文生活的，而且他也喜欢画历史故事，借古讽今。除了才学之外，唐伯虎最为著名的便是他的性格，自从初次入仕受到挫折之后，唐寅便一生不再关心国事，每天就是喝酒作画，所以生活过的可以说是潇洒不羁。正因为这样的生活和家庭环境的影响，才造就了唐伯虎风流不羁的性格，所以他才会被称为是江南第一风流才子。

晚年的唐伯虎由于身体限制，所以不能经常作画，再加上他虽然出生于商贾大家，但是他自己不懂得经营，也不知道持家有道，所以晚年时期唐伯虎可以说是家庭近况非常差，甚至只能过着食不果腹的清贫生活，生活艰难之下唐伯虎又没有什么可以谋生的能力，所以总要靠朋友接济。